Dit ambigue, bijna sprookjesachtige portret toont een gezicht dat naar beneden is gericht. De gesloten of neergeslagen ogen geven de figuur iets introspectiefs en kwetsbaars. Het personage lijkt volledig in zichzelf gekeerd.
Wat meteen opvalt, zijn de bladeren rondom het hoofd, die bijna de vorm van een kroon aannemen. In combinatie met de titel Fable #1 krijgt dit een symbolische gelaagdheid. Zijn de bladeren een kroon, of eerder een vorm van camouflage of bescherming? Ze kunnen ook verwijzen naar natuur, groei of misschien zelfs een last. Het schilderij geeft geen definitief antwoord en laat ruimte voor interpretatie.
De beelden die Jan De Maesschalck gebruikt, zijn vaak gebaseerd op fragmenten uit foto's, media, de kunstgeschiedenis of zijn eigen omgeving, die hij vervolgens transformeert. Ook hier lijkt het beeld meer te zijn dan een klassiek portret. Het is eerder een psychologisch beeld, waarin de grens tussen mens, natuur en verbeelding vervaagt.